Di-tert-butyldicarbonat

Kuerz Beschreiwung:

Produit Numm:Di-tert-butyldicarbonat

Synonyme:(BOC)2O;(BOC)2O FLUKA;BOC;BOC ANHYDRIDE;tert-butyldicarbonate;PYROCARBONIC ACID DI-TERT-BUTYL ESTER;RARECHEM TB OC 0001;Boc Anhydride, fest/flësseg

CAS:24424-99-5

MF:C10H18O5

MW:218,25

EINECS:246-240-1

Produktkategorien:Pharmazeutesch Zwëscheprodukter;Start Rohmaterialien & Zwëscheprodukter; Aminosäure Derivate; Organik; N-Schutzreagens; Biochemie; Peptidsynthese; Schutz & Derivatiséierungsreagenz (fir Synthese); Schutzreagenz (Peptidsynthese); Reagens fir Oligosaccharinthese Organesch Synthese; Boc-Aminosäure Serie; Verschidde Reagens; DIBOC; 1H-Inden-1-ol; bc0001; 24424-99-5

Mol Datei:24424-99-5.mol

Schéckt E-Mail un eis

Produit Detailer

Produit Tags

Di-tert-butyldicarbonate Chemesch Eegeschaften

Schmëlzpunkt	23 °C (lit.)
Kachpunkt	56-57 °C/0,5 mmHg (lit.)
Dicht	0,95 g/ml bei 25 °C (lit.)
Damp Drock	3,85 Pa bei 25 ℃
Brechungsindex	n20/D 1.409 (lit.)
Fp	99 °F
Stockage Temp.	2-8°C
Form	Niddereg Schmelz Kristallen Fest
Faarf	Wäiss
Spezifesch Gravitéit	0,950
Waasserléislechkeet	Mëschbar mat Decalin, Toluen, Kuelestofftetrachlorid, Tetrahydrofuran, Dioxan, Alkoholen, Aceton, Acetonitril an Dimethylformamid.Immiscible mat Waasser.
Sensibel	Fiichtegkeet empfindlech
BRN	1911173
InChIKey	DYHSDKLCOJIUFX-UHFFFAOYSA-N
LogP	1,87 bei 25 ℃
CAS Datebank Referenz	24424-99-5 (CAS Datebank Referenz)
EPA Substanz Registry System	Dicarbonsäure, Bis(1,1-Dimethylethyl)ester (24424-99-5)

Sécherheet Informatiounen

Gefor Coden	T+,T,F,Xi,F+
Risiko Aussoen	11-19-26-36/37/38-43-10-40
Sécherheet Aussoen	16-26-28-36/37-45-7/9-37/39-24-36/37/39-33
RIDADR	UN 2929 6.1/PG 1
WGK Däitschland	3
RTECS	HT0230000
F	4.4-10-21
Autoignition Temperatur	460 °C
Gefor Note	Brennbar / irritant / ganz gëfteg
TSCA	Jo
Hazard Class	6.1
PackingGroup	I
HS Code	29209010
Toxizitéit	LD50 oral an Kanéngchen: > 5000 mg/kg LD50 dermal Kanéngchen > 2000 mg/kg

Di-tert-butyldicarbonat Benotzung a Synthese

Chemesch Eegeschaften	Di-tert-Butyldicarbonat (BOC Anhydride, DiBOC) ass eng faarweg bis wäiss bis giel Kristalle, verstäerkt Mass oder kloer Flëssegkeet.Et schmëlzt ëm Raumtemperatur (mp=23°C).Et zersetzt sech bei dëser oder souguer liicht méi héijen Temperaturen net.Zum Beispill gëtt et typesch gereinegt duerch Destillatioun ënner reduzéierten Drock bei Temperaturen bis ongeféier 65 ° C.Bei méi héijen Temperaturen gëtt et zu Isobuten, t-Butylalkohol a Kuelendioxid zerfall.
Benotzt	Di-tert-Butyldicarbonat (Boc2O) ass e wäit benotzte Reagens fir Schutzgruppen an der Peptidsynthese anzeféieren.Et spillt eng wichteg Roll bei der Virbereedung vu 6-Acetyl-1,2,3,4-Tetrahydropyridin andeems se mat 2-Piperidon reagéiert.Et déngt als Schutzgrupp déi an der Festphase Peptidsynthese benotzt gëtt.
Virbereedung	D'Virbereedung vun Di-tert-Butyl Dicarbonate ass wéi follegt: Zu enger Monoester Natrium Salz Léisung goufen 2g N, N-dimethylformamide, 1g Pyridine, 1g Triethylamine, Ofkillung bis -5 ~ 0 ° C, 60g Diphosgen war lues dobäi. dobäi dropwise bannent 1,5h dropwise Zousaz fäerdeg war, op Raumtemperatur (25 ° C) gehëtzt, fir 2h incubated, der Reaktioun war erlaabt no filtration ze stoen, organesch Léisung wäschen.Getrocknegt mat Waasserfräi Magnesiumsulfat, gouf de Léisungsmëttel bei Atmosphärendrock ofdestilléiert fir Rohprodukt 65 ~ 70g ze ginn.No Ofkillung a Kristalliséierung goufen 57-60g Di-tert-Butyldicarbonat an enger Ausbezuelung vu 60-63% kritt.
Definitioun	ChEBI: Di-tert-butyldicarbonat ass en azyklesche Karboxylanhydrid.Et ass funktionell verbonne mat enger Dicarbonsäure.
Reaktiounen	D'Reaktioun vun substituéierten Anilinen mat Boc2O an der Präsenz vun enger stoichiometrescher Betrag vu 4-Dimethylaminopyridin (DMAP) an engem inerte Léisungsmëttel (Acetonitril, Dichlormethan, Ethylacetat, Tetrahydrofuran, Toluen) bei Raumtemperatur féiert zu Arylisocyanaten a bal quantitativ bannent 10% min. Di-tert-butyldicarbonat a 4-(dimethylamino)pyridin erëmbesicht.Hir Reaktiounen mat Aminen an Alkoholen
Allgemeng Beschreiwung	Di-tert-butyldicarbonat (Boc₂O) ass e Reagens haaptsächlech benotzt fir d'Aféierung vun der Boc-Schutzgrupp an Aminefunktionalitéiten.Et gëtt och als Dehydratiounsmëttel an e puer organesche Reaktiounen benotzt, besonnesch mat Carboxylsäuren, bestëmmte Hydroxylgruppen oder mat primären Nitroalkanen.
Gefor	En Irritant deen e schlëmmen Auge Verletzung verursaache kann;Kann Haut Sensibiliséierung verursaachen;Héich gëfteg duerch Inhalatioun
Brennbarkeet an Explosibilitéit	Brennbar
Reinigungsmethoden	Schmelzen den Ester duerch Heizung op ~ 35o, a destilléiert en an engem Vakuum.Wann IR an NMR (1810m 1765 cm-1, an CCl4 1.50 Singlet) ganz max onrein suggeréieren, da wäscht mat engem gläiche Volumen vun H2O mat Zitrounesaier fir d'Waasserschicht liicht sauer ze maachen, sammelt d'organesch Schicht an dréchen se iwwer waasserfräi MgSO4 an destilléiert et an engem Vakuum.[Paus et al.Org Synth 57 45 1977, Keller et al.Org Synth 63 160 1985, Grehn et al.Angew Chem 97 519 1985.] flammbar.