Produiten
N-Methyl-2-pyrrolidon
Pyrrolidon Chemesch Eegeschaften
| Schmëlzpunkt | -24 °C (lit.) |
| Kachpunkt | 202 °C (lit.) 81-82 °C/10 mmHg (lit.) |
| Dicht | 1,028 g/ml bei 25 °C (lit.) |
| Dampdicht | 3.4 (vs Loft) |
| Damp Drock | 0,29 mm Hg (20 °C) |
| Brechungsindex | n20/D 1.479 |
| Fp | 187 °F |
| Stockage Temp. | Lager bei +5°C bis +30°C. |
| Solubilitéit | Ethanol: mëschbar 0,1 ml/ml, kloer, faarweg (10%, v/v) |
| Form | Flëssegket |
| pka | -0.41 ± 0.20 (virausgesot) |
| Faarf | ≤20 (APHA) |
| PH | 8,5-10,0 (100 g/l, H2O, 20 ℃) |
| Geroch | Liicht Amin Geroch |
| PH Range | 7,7 - 8,0 |
| explosive Limite | 1,3-9,5% (V) |
| Waasserléislechkeet | >=10 g/100 ml bei 20ºC |
| Sensibel | Hygroskopesch |
| λmax | 283 nm (MeOH) (lit.) |
| Merck | 14,6117 |
| BRN | 106420 |
| Stabilitéit: | Stabil, awer zersetzt sech bei Liichtbeliichtung.Brennbar.Inkompatibel mat staarken Oxidatiounsmëttelen, staark Säuren, Reduktiounsmëttelen, Basen. |
| InChIKey | SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N |
| LogP | -0,46 bei 25 ℃ |
| CAS Datebank Referenz | 872-50-4 (CAS Datebank Referenz) |
| NIST Chimie Referenz | 2-Pyrrolidinon, 1-Methyl-(872-50-4) |
| EPA Substanz Registry System | N-Methyl-2-pyrrolidon (872-50-4) |
Sécherheet Informatiounen
| Gefor Coden | T, Xi |
| Risiko Aussoen | 45-65-36/38-36/37/38-61-10-46 |
| Sécherheet Aussoen | 41-45-53-62-26 |
| WGK Däitschland | 1 |
| RTECS | UY5790000 |
| F | 3-8-10 |
| Autoignition Temperatur | 518 °F |
| TSCA | Y |
| HS Code | 2933199090 |
| Geféierlech Substanzen Daten | 872-50-4 (Daten fir geféierlech Substanzen) |
| Toxizitéit | LD50 oral an Kanéngchen: 3598 mg/kg LD50 dermal Kanéngchen 8000 mg/kg |
Pyrrolidon Notzung a Synthese
| Chemesch Eegeschaften | N-Methyl-2-pyrrolidon ass eng faarweg bis hellgiel transparent Flëssegkeet mat engem liichte Ammoniak Geroch.N-Methyl-2-Pyrrolidon ass komplett mëschbar mat Waasser.Et ass héich löslech an nidderegen Alkoholen, nidderegen Ketonen, Ether, Ethylacetat, Chloroform, a Benzen a mëttelméisseg löslech an alifatesche Kuelewaasserstoffer.N-Methyl-2-Pyrrolidon ass staark hygroskopesch, chemesch stabil, net korrosiv géint Kuelestol an Aluminium, a liicht korrosiv op Kupfer.Et huet niddereg Adhäsivitéit, staark chemesch an thermesch Stabilitéit, héich Polaritéit a geréng Volatilitéit.Dëst Produkt ass liicht gëfteg, a seng zulässlech Konzentratiounsgrenz an der Loft ass 100ppm.
|
| Benotzt |
|
| Toxizitéit | Oral (mus)LD50:5130 mg/kg; Oral (rat)LD50:3914 mg/kg;Dermal (rbt)LD50:8000 mg/kg. |
| Offall Entsuergung | Consult Staat, lokal oder national Reglementer fir adäquate Entsuergung.Entsuergung muss no offiziellen Reglementer gemaach ginn.Waasser, wann néideg mat Botzmëttelen. |
| Stockage | N-Methyl-2-pyrrolidon ass hygroskopesch (hëlt Feuchtigkeit op) awer stabil ënner normale Bedéngungen.Et reagéiert hefteg mat staarken Oxidateure wéi Waasserstoffperoxid, Salpetersäure, Schwefelsäure, etc. Déi primär Zersetzungsprodukter produzéieren Kuelemonoxid a Stickstoffoxiddampen.Exzessiv Belaaschtung oder Spillage sollt als Saach vu gudder Praxis vermeit ginn.Lyondell Chemical Company recommandéiert Butyl Handschuesch ze droen wann Dir N-Methyl-2-Pyrrolidon benotzt.N-Methyl-2-Pyrrolidon soll a propperem, phenol-gezeechente mëllem Stahl oder Legierungstrommel gelagert ginn.Teflon®1 a Kalrez®1 hu gewisen datt se gëeegent Dichtungsmaterialien sinn.Iwwerpréift w.e.g. MSDS ier Dir behandelt. |
| Beschreiwung | N-Methyl-2-pyrrolidon ass en aproteschen Léisungsmëttel mat enger breet Palette vun Uwendungen: petrochemesch Veraarbechtung, Uewerflächebeschichtung, Faarfstoffer a Pigmenter, industriell an Hausreinigungsverbindungen, a landwirtschaftlech a pharmazeutesch Formuléierungen.Et ass haaptsächlech irritant, awer huet och e puer Fäll vu Kontaktdermatitis an enger klenger elektrotechnescher Firma verursaacht. |
| Chemesch Eegeschaften | N-Methyl-2-pyrrolidon ass eng faarweg oder hellgiel Flëssegkeet mat engem Amin Geroch.Et kann eng Zuel vu chemesche Reaktiounen duerchgoen, och wann et als stabile Léisungsmëttel ugeholl gëtt.Et ass resistent géint d'Hydrolyse ënner neutrale Bedéngungen, awer staark Säure- oder Basisbehandlung resultéiert an der Ringöffnung op 4-Methylaminobutyrsäure.N-Methyl-2-Pyrrolidon kann op 1-Methylpyrrolidin mat Borhydrid reduzéiert ginn.D'Behandlung mat Chloréierungsmëttelen féiert zur Amidebildung, en Zwëscheprodukt dee weider Substitutioun ka maachen, während d'Behandlung mat Amylnitrat den Nitrat gëtt.Olefinen kënnen op d'3 Positioun bäigefüügt ginn duerch Behandlung fir d'éischt mat Oxalester, duerno mat passenden Aldehyen (Hort an Anderson 1982). |
| Benotzt | N-Methyl-2-pyrrolidon ass e polare Léisungsmëttel deen an der organescher Chimie a Polymerchemie benotzt gëtt.Grouss Skala Uwendungen och d'Erhuelung an Offäll vun acetylene, olefins, an diolefins, Gas Offäll, an aromatics Extraktioun aus feedstocks.N-Methyl-2-pyrrolidon ass eng versatile industriell Léisungsmëttelbad.NMP ass de Moment guttgeheescht fir nëmme fir Veterinärmedikamenter ze benotzen.D'Determinatioun vun der Dispositioun an de Metabolismus vun NMP an der Rat wäert dozou bäidroen fir d'Toxikologie vun dëser exogener Chemikali ze verstoen, déi de Mënsch méiglecherweis an ëmmer méi Quantitéiten ausgesat ka ginn. |
| Benotzt | Léisungsmëttel fir héich-Temperatur resins;petrochemesch Veraarbechtung, an der Mikroelektronik Fabrikatiounsindustrie, Faarfstoffer a Pigmenter, industriell an Hausreinigungsverbindungen;landwirtschaftlech a pharmazeutesch Formuléierungen |
| Benotzt | N-Methyl-2-pyrrolidon, ass nëtzlech fir Spektrofotometrie, Chromatographie an ICP-MS Detektioun. |
| Definitioun | ChEBI: E Member vun der Klass vu Pyrrolidin-2-One dat ass Pyrrolidin-2-One, an deem de Waasserstoff, deen un de Stickstoff verbonnen ass, duerch eng Methylgrupp ersat gëtt. |
| Produktioun Methoden | N-Methyl-2-Pyrrolidon gëtt duerch d'Reaktioun vu Buytrolacton mat Methylamin produzéiert (Hawley 1977).Aner Prozesser enthalen d'Virbereedung duerch d'Hydrenatioun vu Léisunge vu Malein oder Succininsäuren mat Methylamin (Hort an Anderson 1982).Hiersteller vun dëser Chemikalie enthalen Lachat Chemical, Inc, Mequon, Wisconsin a GAF Corporation, Covert City, Kalifornien. |
| Synthese Referenz(en) | Tetrahedron Letters, 24, p.1323, 1983DOI: 10.1016/S0040-4039(00)81646-9 |
| Allgemeng Beschreiwung | N-Methyl-2-Pyrrolidon (NMP) ass e mächtegt, aprotescht Léisungsmëttel mat héijer Solvabilitéit a gerénger Volatilitéit.Dës faarweg, héich kochend, héije Blitzpunkt an nidderegen Dampdrockflëssegkeet huet e mëllen aminähnlechen Geroch.NMP huet héich chemesch an thermesch Stabilitéit an ass komplett mëschbar mat Waasser bei all Temperaturen.NMP kann als Co-Léisungsmëttel mat Waasser, Alkoholen, Glykolether, Ketone, an aromatesch / chloréiert Kuelewaasserstoffer déngen.NMP ass souwuel recycléierbar duerch Destillatioun a liicht biodegradéierbar.NMP ass net op der Hazardous Air Pollutants (HAPs) Lëscht vun den 1990 Clean Air Act Amendments fonnt. |
| Loft & Waasser Reaktiounen | Soluble am Waasser. |
| Reaktiounsfäegkeet Profil | Dësen Amin ass eng ganz mëll chemesch Basis.N-Methyl-2-Pyrrolidon tendéiert Säuren ze neutraliséieren fir Salze plus Waasser ze bilden.D'Quantitéit un Hëtzt déi pro Mol Amin an enger Neutraliséierung entwéckelt gëtt ass gréisstendeels onofhängeg vun der Stäerkt vum Amin als Basis.Amine kënne mat Isocyanaten, halogenéierten Organeschen, Peroxiden, Phenolen (sauer), Epoxiden, Anhydriden a Säurehalogeniden inkompatibel sinn.Brennbar gasfërmeg Waasserstoff gëtt vun Aminen a Kombinatioun mat staarken Reduzéierungsmëttelen, wéi Hydriden, generéiert. |
| Gefor | Schwéier Haut an Aen irritéierend.Explosiv Limite 2,2-12,2%. |
| Gesondheet Gefor | Inhalatioun vu waarme Damp kann d'Nues an den Hals irritéieren.Verdauung verursaacht Reizung vum Mond a Bauch.Kontakt mat Aen verursaacht Reizung.Widderholl a verlängert Hautkontakt produzéiert eng mëll, transient Reizung. |
| Feier Gefor | Besonnesch Gefore vu Verbrennungsprodukter: Gëfteg Stickstoffoxide kënne bei Feier geformt ginn. |
| Brennbarkeet an Explosibilitéit | Net brennbar |
| Industriell Gebrauch | 1) N-Methyl-2-Pyrrolidon gëtt als allgemeng dipolare aprotesch Léisungsmëttel benotzt, stabil an onreaktiv; 2) fir Extraktioun vun aromatesche Kuelewaasserstoffer aus Schmieröle; 3) fir Kuelendioxid Entfernung an Ammoniak Generatoren; 4) als Léisungsmëttel fir Polymeriséierungsreaktiounen a Polymeren; 5) als Lackstripper; 6) fir Pestizid Formuléierungen (USEPA 1985). Aner net-industriell Benotzunge vun N-Methyl-2-pyrrolidon baséieren op seng Eegeschaften als dissoziéierend Léisungsmëttel gëeegent fir elektrochemesch a kierperlech chemesch Studien (Langan a Salman 1987).Pharmazeutesch Uwendunge benotzen d'Eegeschafte vum N-Methyl-2-Pyrrolidon als Pénétratiounsverbesserer fir e méi séieren Transfer vu Substanzen duerch d'Haut (Kydoniieus 1987; Barry a Bennett 1987; Akhter a Barry 1987).N-Methyl-2-Pyrrolidon gouf als Léisungsmëttel fir Slimizidapplikatioun op Liewensmëttelverpackungsmaterial guttgeheescht (USDA 1986). |
| Kontakt Allergènen | N-Methyl-2-pyrrolidon ass en aproteschen Léisungsmëttel mat enger breet Palette vun Uwendungen: petrochemesch Veraarbechtung, Uewerflächebeschichtung, Faarfstoffer a Pigmenter, industriell an Hausreinigungsverbindungen, a landwirtschaftlech a pharmazeutesch Formuléierungen.Et ass haaptsächlech irritant, awer et kann schwéier Kontaktdermatitis verursaachen wéinst längerem Kontakt. |
| Sécherheet Profil | Gëft duerch intravenös Wee.Mëttelméisseg gëfteg duerch Intake an intraperitoneal Weeër.Mëll gëfteg duerch Hautkontakt.En experimentellen Teratogen.Experimentell reproduktive Effekter.Mutatiounsdaten gemellt.Brennbar wann se op Hëtzt, oppener Flam oder mächteg Oxidatiounsmëttel ausgesat ass.Fir Feier ze bekämpfen, benotzt Schaum, CO2, dréchen Chemikalien.Wann erhëtzt bis Zersetzung et emittéiert gëfteg Damp vun NOx. |
| Karzinogenizitéit | Ratten goufen op N-Methyl-2-Pyrrolidon Damp bei 0, 0,04 oder 0,4 mg / L fir 6 h / Dag, 5 Deeg / Woch fir 2 Joer ausgesat. Männlech Ratten bei 0,4 mg / L hunn liicht reduzéiert mëttlere Kierpergewiicht.Keng liewensverkierzend gëfteg oder karzinogen Effekter goufen bei Ratten observéiert, déi fir 2 Joer op entweder 0,04 oder 0,4mg/L N-Methyl-2-Pyrrolidon ausgesat waren.Vun der dermaler Streck krut eng Grupp vun 32 Mais eng Initiatiounsdosis vun 25mg N-Methyl-2-pyrrolidon gefollegt 2 Woche méi spéit duerch Uwendungen vum Tumorpromoter Phorbol Myristatacetat, dräimol pro Woch, fir méi wéi 25 Wochen.Dimethylcarbamoylchlorid an Dimethylbenzanthracene hunn als positiv Kontrollen gedéngt.Obwuel d'N-Methyl-2-pyrrolidon Grupp dräi Haut erhéijen haten, war dës Äntwert net bedeitendst considéréiert am Verglach mat deem vun de positive Kontrollen. |
| Metabolesche Wee | Ratten gi radiolabelt N-Methyl-2-Pyrrolidinon (NMP) verwalt, an de wichtegste Wee vun der Ausscheedung vu Ratten ass iwwer den Urin.Den Haaptmetabolit, deen 70-75% vun der verwalteter Dosis representéiert, ass 4-(Methylamino)butensäure.Dëst onsaturéiert intakt Produkt kann aus der Eliminatioun vu Waasser geformt ginn, an eng Hydroxylgrupp kann um Metabolit virum Säurehydrolyse präsent sinn. |
| Metabolismus | Männlech Sprague-Dawley Ratten kruten eng eenzeg intraperitoneal Injektioun (45 mg / kg) vu radiolabeléierten 1-Methyl-2-Pyrrolidon.Plasma Niveauen vu Radioaktivitéit a Verbindung goufen sechs Stonnen iwwerwaacht an d'Resultater suggeréiert eng séier Verdeelungsphase déi vun enger lueser Eliminatiounsphase gefollegt gouf.De gréissten Deel vum Label gouf bannent 12 Stonnen am Pipi ausgeschloss an huet ongeféier 75% vun der gelabelter Dosis ausgemaach.Véieranzwanzeg Stonnen no der Doséierung war kumulativ Ausscheedung (Urin) ongeféier 80% vun der Dosis.Souwuel Ring- a Methyl-Label Arten goufen benotzt, souwéi souwuel [14C]- an [3H]-markéiert L-Methyl-2-pyrrolidon.Déi initial markéiert Verhältnisser goufen an den éischte 6 Stonnen no der Doséierung behalen.No 6 Stonnen goufen d'Liewer an d'Darm fonnt déi héchst Akkumulation vu Radioaktivitéit ze enthalen, ongeféier 2-4% vun der Dosis.Kleng Radioaktivitéit gouf an der Galle oder der respiréierter Loft bemierkt.Héichleistungsflëssegchromatographie vum Urin huet d'Präsenz vun engem groussen an zwee klengen Metaboliten gewisen.De Haaptmetabolit (70-75% vun der verwalteter radioaktiver Dosis) gouf duerch Flëssegchromatographie-Massspektrometrie a Gaschromatographie-Massspektrometrie analyséiert a gouf proposéiert als 3- oder 5-Hydroxy-l-Methyl-2-Pyrrolidon (Wells) 1987). |
| Reinigungsmethoden | Dréchent de Pyrrolidon andeems Dir Waasser als *Benzeneazeotrop erofhuelen.Fraktiounsdestilléiert bei 10 torr duerch eng 100 cm Kolonn gepackt mat Glasshelices.[Adelman J Org Chem 29 1837 1964, McElvain & Vozza J Am Chem Soc 71 896 1949.] D'Hydrochlorid huet m 86-88o (vun EtOH oder Me2CO/EtOH) [Reppe et al.Justus Liebigs Ann Chem 596 1 1955].[Beilstein 21 II 213, 21 III/IV 3145, 21/6 V 321.] |
Schreift Äre Message hei a schéckt en un eis
